La carrera de Preston comenzó en 1985 con un papel en la cinta “Mischief” y fue adquiriendo fama con sus intervenciones en “Twins” (1988), “Jerry Maguire” (1996) y “For Love of the Game” (1999). Más adelante, apareció en “Battlefield Earth” (2000), “Death Sentence” (2007) y “Old Dogs” (2009)